Владелец одного из лучших отелей класса люкс в столице Пуэрто-Рико Сан-Хуан, утверждает, что Пина Колада была впервые подана в своем баре в 1954 году барменом Рамоном Марреро. На вопрос как же удалось создать такой по истине волшебный напиток, который захватил ароматы острова, по сообщениям, Марреро провел три месяца в попытках экспериментировать с сотнями комбинаций, прежде чем создал свой сладкий, совершенный, пенистый ром, из сливок кокосового и ананасового сока. После дегустации этого напитка, отель решилась навестить, голливудская и по совместительству живая легенда, Джоан Кроуфорд по сообщениям, он заявил, что это лучшее питье что он пробовал в своей жизни.
Судя по слухам, Марреро служил этому отелю в течение 35 лет до выхода на пенсию в 1989 году. Другой бармен, который там работал уже после, утверждал, что он изобрел прохладный, сливочный коктейль. Испанец по имени Рикардо рассказал местному популярному журналу что такой напиток, с кокосовым молоком, уже был ранее придуман. Вынужденный импровизировать, новый бармен разлил в напиток перемолотые ананасы вместо кокоса. При добавлении вкуса ананаса, коктейль оказался популярным. Позже он добавил свежевыжатый ананасовый сок с ромом и сливки, и назвал свое творение «Пина Колада», что означает "процеженный ананас" на испанском языке.
Некоторые связывают развитие коктейля Пина Колада ближе к 19-му веку пуэрториканским пиратом Робертом Кофреси, который, как говорили, поднял дух своих людей, дав им выпить напиток из белого рома, ананасового сока и кокосового молока. Тем не менее, развитие современного пляжного коктейля не было бы возможным до 1954 в котором изобрели ключевой ингредиент «Coco Lopez», предварительно сделанный в виде крема из кокосового ореха. В течении многих лет после этого, данный коктейль пытались довершить и сделать более вкусным и насыщенным, и одному профессору из университета сельского хозяйства в Пуэрто-Рико, Рамону Лопесу-Ирисарри, это таки удалось. Посетители Пуэрто-Рико и по сей день, по возвращению домой бредят о коктейле, и о «освежающем роме» который попробовали на острове.
